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Nascido em Lanús, distrito de Buenos Aires, Argentina, sempre impressionou os torcedores argentinos. Sem exagero, isso ocorria desde a infância, quando era o grande destaque dos "Cebollitas", como era apelidado o time infantil do C.A. Argentinos Juniors, onde começou a jogar.

O grande domínio de bola e a habilidade com a perna esquerda levaram Maradona a estrear no Argentinos Juniors aos 15 anos, 11 meses e 355 dias, em 1976. Conseguindo rápido destaque, logo chegou à Seleção Argentina, estreando aos 16 anos com a camisa alviceleste em 22/09/1977, marcando um gol na goleada de 5X1 contra a Hungria em La Bombonera, entrando para a lista de pré-convocados para a Copa de 1978. Mas acabou cortado pelo técnico Menotti. Ainda assim, foi o destaque do título mundial sub-20, conquistado pela Argentina em 1979, aos 18 anos.

Em 1980, Maradona foi para o C.A. Boca Juniors, onde conquistou o Torneio Metropolitano (Campeonato Argentino) de 1981. Pouco antes da Copa de 1982, foi negociado com o F.C. Barcelona, da Espanha. Já como jogador da equipe da Catalunha, viajou para disputar seu primeiro Mundial pela Argentina.

No Barcelona, atrapalhado por lesões, não conseguiu bom desempenho. Mas as coisas mudaram em 1984: comprado pelo S.S.C. Napoli, da Itália, Maradona levou o clube ao melhor momento de sua história, conquistando dois campeonatos italianos, nas temporadas 1986/87 e 1989/90, e a Copa da Uefa, na temporada 1988/89. Sendo o grande destaque, Maradona tornou-se ídolo em Nápoles. A tal ponto que na semifinal da Copa de 1990, Itália X Argentina, o camsa 10 fez a torcida napolitana presente no Estádio San Paolo torcer contra a Squadra Azzurra.

Mas ainda seria pouco perto do status que Maradona adquiriu na Argentina. Pela seleção, foi o melhor jogador da Copa de 1986, sendo o grande comandante do segundo título mundial do país, com boas jogadas e gols. Aliás os dois marcados contra a Inglaterra, nas quartas de final, são os seus mais famosos. O primeiro o qual ele apelidou de "Mão de Deus", transformou-se em manifesto político, uma vingança simbólica da Argentina pela derrota na Guerra das Malvinas em 1982. O segundo foi aclamado pela imprensa e público como "O Gol do Século", vindo desde o meio do campo, driblou cinco ingleses, antes de marcar o gol mais bonito da história das Copas. E, em 1990, mesmo fragilizado por lesões nos tornozelos, novamente foi o destaque da Argentina, que chegou ao vice-campeonato mundial.

Em 1991, Maradona começou a enfrentar problemas: punido por usar cocaína, ficou 15 meses sem jogar profissionalmente. Ao mesmo tempo, entrou em rota de colisão com a direção do Napoli, deixando o clube e indo para o Sevilla F.C., da Espanha, onde voltou a jogar. No mesmo ano, Maradona voltou a jogar por um clube argentino, defendendo o C.A. Newell's Old Boys, e também foi novamente convocado para a seleção. Em 1994, após passar por um programa de emagrecimento, foi convocado para a Copa do Mundo. Porém, após ser elogiado pelas atuações nas duas primeiras partidas da Argentina, Maradona foi flagrado no exame antidoping, pelo uso de três substâncias (efedrina, norefedrina e norpseudoefedrina). Excluído da Copa pela própria federação argentina, teve de assistir à eliminação da seleção do país, nas oitavas de final.

Ainda em 1994, Maradona teve sua primeira experiência como treinador, no Deportivo Mandiyú, da cidade de Corrientes. Mas retornou à carreira de jogador, em 1995, indo para o Boca Juniors. Lá ficou até 1997, quando encerrou sua carreira.

Desde então, por alguns anos Maradona enfrentou problemas decorrentes do uso de drogas e de álcool, que já ocorriam desde a sua carreira de jogador. Após uma internação em 2004, na qual correu sério risco de vida, o ex-jogador recuperou a forma, alegando ter parado de beber e de usar drogas. Em 2005, apresentou um programa de televisão ("La noche del Diez", que durou alguns meses). E, no final de 2008, coroou sua recuperação ao ser contratado para treinar a seleção argentina, que comandou na Copa de 2010. Após o Mundial, Maradona foi demitido do cargo. Teve nova experiência como treinador, comandando o Al Wasl, dos Emirados Árabes, entre 2011 e 2012. Depois de cinco anos voltou ao país árabe e retomou a carreira de técnico no Al-Fujairah (2017-2018), passando depis pelo Dorados de Sinaloa (2018-2019) e Gimnasia y Esgrima (2019-2020).

Em 02/11/2020, ele foi hospitalizado com anemia e depressão e passou por uma cirurgia na cabeça para retirar um hematoma causado por um derrame. Dez dias depois recebeu alta e foi para uma casa especialmente adaptada para cuidar de sua recuperação. Mas acabou falecendo, vítima de uma parada cardíaca aos 60 anos, no dia 25/11 (curiosamente mesmo dia de morte do amigo Fidel Castro). O velório ocorreu na Casa Rosada, sede do governo da Argentina, pela qual passaram milhares de pessoas. Um cortejo levou o caixão por 47 quilômetros até o cemitério Jardim Bella Vista, na cidade de San Miguel, à noroeste da Grande Buenos Aires, onde seus pais foram enterrados.

Logo após sua morte a prefeitura de Napoles anunciou que mudaria o nome do Estádio San Paolo para estádio Diego Armando Maradona. O estádio do C.A. Argentinos Juniros tem seu nome desde a inauguração em 23/1/2003.